El 2 de mayo de 1816 se libró el Combate Naval de Los Frailes, al noreste de la isla de Margarita, en la cual una escuadra expedicionaria republicana que transportaba tropas patriotas hacia Venezuela enfrentó en los alrededores de ese archipiélago venezolano a una patrulla marítima
En el combate naval del 2 de mayo de 1816 se enfrentaron las goletas (buque insignia de la escuadra) patriotas «General Bolívar», «General Mariño», «Feliz» y «Consejo» y los españoles con la goleta «Rita» y el bergantín «Intrépido», barcos que fueron derrotados y capturados. Con el objetivo de cerrar el acceso marítimo de los patriotas a Margarita, los españoles habían estacionado varias naves con funciones de vigilancia y para repeler la amenaza alrededor de Los Frailes. Sin embargo, las naves vigilaban la ruta del noroeste, mientras que la expedición republicana cursaba del lado contrario de los islotes, al noreste.
El combate se prolongó durante más de tres horas, y en él murieron numerosos españoles. Ese día el capitán de Navío Luis Brión, con el apoyo de otros importantes jefes patriotas de la Expedición de Los Cayos (organizada a fines de 1815 por el Libertador, Simón Bolívar) venció a los capitanes realistas Don Rafael Iglesias y Ocampo.
Acosados por los realistas, tuvieron luego que dejar parte del parque en la playa, así como la mitad de los soldados quienes, bajo el mando de Gregor MacGregor, emprendieron la retirada por tierra a través de los valles de Aragua, retornando hacia oriente, en lo que se conoce como la Retirada de los Seiscientos.
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